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Also ein bisschen überschneidet sich das ja schon mit den Lieblingsspielen. Aber dennoch finde ich die Frage sehr erfrischend.
Bei mir sind das gar nicht so viele Spiele, die ich immer wieder spiele. Eine Zeit lang habe ich jedes Jahr mindestens eines, meist mehrere, der alten LucasArts/Lucasfilm Games-Adventures durchgespielt. Damit es nicht ganz so langweilig wurde, habe ich munter zwischen den erhältlichen Versionen auf den verschiedenen Heimcomputern durchgewechselt.
Von Tomb Raider spiele ich immer mal wieder einen Teil durch. Insbesondere die frühen Teile (1-6).
Dann GTA 3: Mir gefällt die Atmosphäre beim ersten 3D-Teil noch immer am besten. Geniale Radiomusik, abwechslungsreiche Missionen und schöne Fahrphysik. Da kehre ich immer wieder gerne hin zurück. Besonders weil das Spiel auch ziemlich kurz ist, wenn man es kennt.
Dann würde ich noch Beyond Good & Evil nennen. Alle Perlen (bis auf diese Bonus-Code-Perle) sammeln und alle Tiere fotografieren und das Spiel durchspielen gelingt da in 3 bis 4 Stunden und ist trotz der Linearität dennoch sehr abwechslungsreich.
Ansonsten bin ich aber auch eher der Fan davon, "neue" alte Sachen zu spielen. Es gibt so viele Spiele, die ich bei meinem ersten Durchleben der späten 80er, 90er und 2000er links liegen gelassen habe, dass ich damit ziemlich gut bis in alle Ewigkeit beschäftigt bin.